La città punica fu fondata sul promontorio di Capo Boeo da Cartagine nel 396 a.C. dopo la distruzione di Mozia con l’assedio di Dionisio di Siracusa (397 a.C.). La nuova città – chiamata Lilibeo dal nome della omonima sorgente sul promontorio, nota ancor prima della sua fondazione (Diod., XII 54.4) – ebbe un ruolo importante per gli interessi commerciali cartaginesi e divenne, al posto di Mozia, il punto di transito obbligato delle rotte marinare dal nord-Africa verso il Tirreno, centrale ed occidentale, e il caposaldo dell’eparchia punica in Sicilia. Lilibeo occupava un grande quadrilatero difeso da una poderosa cinta muraria rafforzata da torri e protetta su due lati dal mare e, sulla parte della terraferma, da un profondo fossato. Grazie a tale possente impianto fortificato la città divenne ben presto un’inespugnabile base militare e resistette a diversi tentativi di occupazione tanto che, dopo nove lunghi anni di assedio, i Romani riuscirono ad entrarne in possesso soltanto in seguito alla Battaglia delle Egadi che nel 241 a.C. pose fine alla Prima guerra punica. Sotto il dominio romano visse un periodo di notevole prosperità economica, mantenendo il suo ruolo di importante base navale e di testa di ponte per l’Africa, specie in direzione di Cartagine e del Capo Bon. Non a caso Cicerone, questore a Lilibeo nel 76-75 a.C., la definisce “splendidissimacivitas” nel processo contro Verre, descrivendo i furti di opere d’arte da questi compiuti a danno dei Lilibetani. Divenuta Municipio in età augustea, la città fu elevata al rango di Colonia agli inizi del III sec. d.C. con la denominazione di Helvia Augusta Lilybitanorum. Sede di una fiorente comunità cristiana sin dal III secolo e di una Diocesi, istituita al tempo di Papa Zosimo, subì nel 440 l’incursione dei Vandali di Genserico e una violenta persecuzione, in occasione della quale fu imprigionato anche il vescovo Pascasino.